2003 yılında Milan’dan yaklaşık 22 milyon Avro’ya transfer edilen Arjantinli milli oyuncu beş yıllık sözleşmesi biter bitmez Batı Londra ekibi tarafından serbest bırakıldı. Beş yıllık sözleşmesi boyunca yalnızca iki sene Chelsea’da oynayan Crespo, 2004/05 sezonunu Milan’da kiralık olarak geçirirken, son iki sezonu da İnter’de kiralık olarak geçirdi.

Chelsea’deki iki sezonu boyunca yalnızca 33 lig maçında oynayan oyuncu toplam 25 gole imza attı. The Sun gazetesi, 5 yılda 30 milyon Avro alan oyuncunun Chelsea’ye maç başına yaklaşık 1.2 milyon Avro’ya ve gol başına da yaklaşık 1.5 milyon Avro’ya mal olduğunu açıkladı.

Chelsea kulübü ile bütün bağları kopan Crespo’nun hangi takımda oynayacağı merak konusu. 33 yaşındaki Arjantinli’nin bugün Sampdoria ile temasa geçtiği öne sürüldü.